Amine


Amine
Amine
 
[Kurzwort], Singular Amin das, -s, organische Verbindungen, die sich formal vom Ammoniak (NH3) ableiten, indem dessen Wasserstoffatome durch Alkyl- (aliphatische oder Alkylamine) oder Arylgruppen (aromatische oder Arylamine) ersetzt werden. Je nachdem, ob ein, zwei oder drei H-Atome des NH3-Moleküls ersetzt sind, liegen primäre, sekundäre oder tertiäre Amine vor. Alle Amine sind Basen und bilden mit Säuren Alkyl- oder Arylammoniumsalze, z. B. mit Salzsäure (HCl) die entsprechenden Alkyl- oder Arylammoniumchloride:
 
Tertiäre Amine reagieren mit Alkylhalogeniden zu quartären Ammoniumverbindungen (quartäre Verbindungen). Amine mit niedermolekularen Alkyl- oder Arylresten R haben meist noch große Ähnlichkeit mit Ammoniak; sie sind gasförmige bis flüssige Substanzen von ammoniakähnlichem (häufig fischartigem) Geruch, die sich in Wasser lösen. Höhere Amine sind feste geruchlose Stoffe, die sich mit steigender Größe der Reste R zunehmend in organischen Lösungsmitteln lösen. - Zahlreiche Amine sind technisch wichtige Produkte, z. B. die Methylamine, die durch stufenweise katalytische Methylierung von Ammoniak mit Methanol (CH3OH) hergestellt werden:
 
Methyl- und Dimethylamine werden u. a. zu den Lösungsmitteln Methylpyrrolidon und Dimethylformamid weiterverarbeitet. Äthylamine entstehen durch Reaktion von Acetaldehyd mit Ammoniak und Wasserstoff. Sie dienen u. a. zur Herstellung von Pharmazeutika. Langkettige, aus Fettsäuren hergestellte Alkylamine werden als Fettamine bezeichnet. Zyklische Amine sind Piperidin und Hexamethylentetramin. Wichtige aromatische Amine sind Anilin und die Toluidine.
 
Diamine enthalten zwei, Triamine drei, Polyamine mehrere (gegebenenfalls substituierte) Aminogruppen. Bedeutung haben das 1,2-Äthandiamin (Äthylendiamin) für die Herstellung von Äthylendiaminotetraessigsäure und das 1,6-Hexandiamin (Hexamethylendiamin) für die Herstellung von Polyamiden. Diäthylentriamin dient als Härter für Epoxidharze (Vernetzungsreaktionen).
 
Amine kommen in Fleisch (Histamin, Tyramin, Cadaverin) und Fisch (Methylamin) vor und entstehen in größerer Menge bei der Fäulnis von Eiweiß (Ptomaine). Einige Amine bilden sich im lebenden Organismus und spielen u. a. als Hormone (z. B. Adrenalin) eine Rolle (biogene Amine).

Universal-Lexikon. 2012.

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  • amine — [ amin ] n. f. • 1865; du rad. de ammoniac ♦ Tout composé obtenu par substitution de radicaux hydrocarbonés univalents à l hydrogène de l ammoniac. Amines de réveil. ⇒ amphétamine. En appos. Fonction amine ( NH2). ● amine nom féminin Cotte de… …   Encyclopédie Universelle

  • aminé — amine [ amin ] n. f. • 1865; du rad. de ammoniac ♦ Tout composé obtenu par substitution de radicaux hydrocarbonés univalents à l hydrogène de l ammoniac. Amines de réveil. ⇒ amphétamine. En appos. Fonction amine ( NH2). ● amine nom féminin Cotte… …   Encyclopédie Universelle

  • Amine — Am ine (?; 277), n. [Ammonia + ine.] (Org. Chem.) One of a class of basic substances derived from ammonia by replacement of one or more hydrogen atoms by an alkyl or aryl group. Compare {amide}, in which an acyl group is attached to the nitrogen …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Amine — Amīne, Aminbasen,, s. Ammoniakbasen …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Amine — Amine, organische Verbindungen, in denen ein, zwei oder drei H Atome des Ammoniaks (NH3) durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt sind. Die Unterscheidung in primäre, sekundäre und tertiäre A. erfolgt nach der Anzahl der substituierten H Atome. In… …   Deutsch wörterbuch der biologie

  • aminé — calaminé contaminé décontaminé examiné foraminé laminé réexaminé staminé vitaminé …   Dictionnaire des rimes

  • amine — (n.) compound in which one of the hydrogen atoms of ammonia is replaced by a hydrocarbon radical, 1863, from AMMONIA (Cf. ammonia) + chemical suffix INE (Cf. ine) (2) …   Etymology dictionary

  • amine — ► NOUN Chemistry ▪ an organic compound derived from ammonia by replacement of one or more hydrogen atoms by organic radicals …   English terms dictionary

  • amine — [ə mēn′; am′ēn΄, am′in] n. [ AM(MONIA) + INE3] Chem. a derivative of ammonia in which hydrogen atoms have been replaced by nonacidic radicals containing hydrogen and carbon atoms (e.g., methylamine, CH3NH2) aminic [əmin′ik, əmēn′ik] adj …   English World dictionary

  • Amine — Als Amine bezeichnet man organische Abkömmlinge (Derivate) des Ammoniaks (NH3), bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyl oder Arylgruppen ersetzt sind. Inhaltsverzeichnis 1 Systematik der Amine 2 Eigenschaften 2.1 …   Deutsch Wikipedia